Σε ηλικία μόλις δέκα ετών, ο μικρός Στέφανος πέρασε την πύλη της Λαύρας του Αγίου Σάββα, οδηγημένος από το χέρι του θείου του. Εκεί, μέσα στην καρδιά της ερήμου, ξεκίνησε μια μακρά μαθητεία που κράτησε δεκαπέντε ολόκληρα χρόνια. Δεν ήταν απλώς μια εκπαίδευση στην τάξη και την προσευχή· ήταν μια βαθιά άσκηση στην τέχνη της μοναχικής ζωής, που σμίλεψε την ψυχή του και την προετοίμασε για κάτι μεγαλύτερο.
Όταν ο θείος του έφυγε από τη ζωή, ο Στέφανος δεν έμεινε στην ασφάλεια του κοινοβίου. Τον τραβούσε η απόλυτη ησυχία. Αποσύρθηκε βαθύτερα στην έρημο και εκεί, μακριά από κάθε ανθρώπινο θόρυβο, αφοσιώθηκε ακόμα περισσότερο στη μελέτη του λόγου του Θεού. Μέσα σε αυτή την απέραντη σιωπή, γεννήθηκε και η ποιητική του φωνή – μια φωνή που θα τον καθιστούσε έναν από τους μεγαλύτερους ποιητές της Εκκλησίας μας.
Το ταλέντο του ήταν σπάνιο, αλλά ο Στέφανος δεν το χρησιμοποίησε ποτέ για να προκαλέσει τον θαυμασμό των ανθρώπων. Ό,τι δημιουργούσε, το αφιέρωνε αποκλειστικά στη δόξα του Θεού. Η έμπνευσή του πήγαζε από τα λόγια του Αποστόλου Παύλου στην προς Κολοσσαείς επιστολή: «Παν ότι αν ποιήτε εν λόγω η εν έργω, πάντα εν ονόματι Κυρίου Ιησού, ευχαριστούντες τω Θεώ και πατρί δι’ αυτού». Κάθε λέξη που έγραφε, κάθε ύμνος που συνέθετε, ήταν μια πράξη ευγνωμοσύνης προς Εκείνον που τόσο πολύ αγάπησε τον άνθρωπο.
Αφού κόσμησε την Εκκλησία με τους ύμνους και τα ποιήματά του, ο Όσιος Στέφανος έκλεισε ειρηνικά τα μάτια του, παραδίδοντας την ψυχή του στον Κύριο που τόσο αγάπησε. Οι πηγές διίστανται για το ακριβές έτος της κοίμησής του, τοποθετώντας την είτε στο 794 μ.Χ. είτε στο 807 μ.Χ.
Μια μικρή ιδιαιτερότητα συνοδεύει τη μνήμη του: εορτάζεται δύο φορές μέσα στο εκκλησιαστικό έτος, σήμερα και στις 28 Οκτωβρίου. Ο λόγος αυτής της διπλής μνημόνευσης δεν μας είναι γνωστός με βεβαιότητα. Η πιο πιθανή εξήγηση είναι ότι η σημερινή ημέρα είναι αφιερωμένη στην ανακομιδή των ιερών λειψάνων του, ενώ η φθινοπωρινή ημερομηνία τιμά την κυρίως μνήμη της οσιακής του κοίμησης.
