Η ζωή του ξεκινάει κάπου στο 1867 στην Βαρειά της Λέσβου.
Παιδί ονειροπόλο με μητέρα κόρη αγιογράφου και πατέρα τσαγκάρη με άλλα 6 παιδιά, ο Θεόφιλος Κεφαλάς ή Χατζημιχαήλ κάθεται στην αγκαλιά του παππού του Γιώργη που του δείχνει την ζωγραφική μιλώντας του για αρχαίους, Βυζάντιο, πολεμιστές του 1821, μύθους, βίους αγίων. Μαγεύεται. Μ. Αλέξανδρος-Ερωτόκριτος.
Μυαλό για σχολείο δεν έχει. “Δεν ξέρω την ιστορία όπως οι δάσκαλοι από τα βιβλία. Την ξέρω όπως την λέει ο τόπος και τα τραγούδια του. Η ιστορία είναι άνεμος που την καταλαβαίνεις όταν την ανασαίνεις” έλεγε.Τραυλός και αριστερόχειρας δέχεται πειράγματα από τους συμμαθητές του.
Φεύγει στα 18 για Σμύρνη μέχρι το 1897 όπου μετά από ένα επεισόδιο με τούρκους επιστέφει στην Αθήνα. Υπηρετεί την πατρίδα στον πόλεμο του 1897 και πάει Πήλιο και Βόλο όπου έζησε και φιλοτέχνησε κοντά 30 χρόνια κάνοντας και άλλες δουλειές για να επιβιώσει ζώντας σε ανέχεια.
Τον φιλοξενεί ο άρχοντας Γιάννης Κοντός και του φιλοτεχνεί όλο το αρχοντικό.Ο κόσμος της σκληρής τότε εποχής τον θεωρεί τρελό, τον χλευάζει γιατί φορούσε φουστανέλα.Το 1927 εικάζεται πως την ώρα που ήταν σε μια σκάλα και ζωγράφισε σε ένα καφενείο στον Βόλο,κάποιος τον πέταξε απο
μια σκάλα για πλάκα όπου τραυματίστηκε άσχημα. Επιστρέφει στην Λέσβο όπου συνεχίζει να δημιουργεί φτωχός πάλι χλευαζόμενος μέχρι να τον βρει ο Στρατής Ελευθεριάδης (Τεριάντ) εμπνευστής κορυφαίων δημιουργών του 20ου αιώνα, μετά από παρότρυνση του ζωγράφου Γιώργου Γουναρόπουλου
Η Ελλάδα 2021 παρουσιάζει το συλλεκτικό του μετάλλιο με το αριστούργημα του ζωγράφου Θεόφιλου «Greece Reborn» (1911) Παρουσιάστηκε στον Πρωθυπουργό & θα διανεμηθεί από Εθνική τράπεζα η πρώτη Τράπεζα της Ελλάδας, ιδρύθηκε το 1841.
